Bailleul semble être la plus ancienne ville de Flandre puisqu’un premier document atteste de son existence en 837. Dès 1177, Baudouin alors châtelain de Bailleul l’autorise à posséder un beffroi et une cloche. Son industrie lainière lui donne une grande renommée et de plus en plus de privilèges lui sont accordés. L'hôtel de ville est construit en pierre et le beffroi en bois. Ce dernier repose sur une salle voûtée gothique.
Un nouveau beffroi est édifié au XVème siècle, seule la base gothique du XIIème est alors conservée. Le premier carillon ou "jeu de cloches bailleulois" date de 1412. Bailleul en a sans doute connu un certain nombre en raison des nombreux incendies qui ont détruit tout ou partie de la ville en 1436, 1502, 1582 et 1681...Si la construction de la flèche et l'ajout d'une girouette date de 1607, il faut attendre 1690 pour que cette dernière prenne la forme de la sirène Mélusine.
Comme dans beaucoup d’autres villes, la première Guerre mondiale se révèle fatale pour Bailleul. D’abord occupée par les allemands de 1914 à 1917, elle est ensuite pilonnée et incendiée. Le beffroi est frappé par un obus allemand le 23 mars 1918 et plus de 100 000 obus tombent sur la ville entre avril et août 1918. Bailleul en ressort rasée à 80% à l'image des ruines du beffroi ci-contre. Si la volonté de reconstruction s’exprime dès 1919, les difficultés financières repoussent à 1929 les premiers travaux. Ceux-ci dureront jusqu’en 1932 et le beffroi actuel se présente comme une version simplifiée de son prédécesseur. C'est l'architecte régional Louis-Marie Cordonnier qui se charge, avec messieurs Dupire, Roussel et Barbotin, du dessin de l'édifice. Ces architectes œuvrent également à la reconstruction de l'église Saint-Vaast et de plusieurs maisons de la Grand'Place.